Tales of Monkey Island podobnie jak Sam & Max: Sezon 1 pochodzi z serii gier, które oryginalnie były tworzone przez LucasArts i późniejszych pracowników Telltale Games.
Program pilotażowy W celu ustalenia które gry nadają się na serię w odcinkach, a które nie, Telltale w 2010 roku uruchomiło program pilotażowy. Pierwszą grą stworzoną w ramach tego programu był wyprodukowany we współpracy z Grahamem Annable Nelson Tethers: Puzzle Agent (2010). Gra nie doczekała się kolejnych odcinków, ale w 2011 roku powstała jej kontynuacja – Puzzle Agent 2,
22 października 2010 ukazał się Poker Night at the Inventory, gra-crossover, która była kolejną symulacją gry w pokera wyprodukowaną przez Telltale, jednak tym razem z udziałem postaci z różnych franczyz. Ta produkcja również doczekała się swojej kontynuacji – Poker Night 2 z 2013 roku.
Program pilotażowy jest również wykorzystywany w celu testowania nowych pomysłów na rozgrywkę, które różnią się od dotychczasowych, wykorzystywanych przez firmę. The Walking Dead powstało właśnie na bazie jednego z takich pomysłów zaprezentowanych w projekcie o nazwie Zombie Prototype.