Na stole znajduje się wersja demonstracyjna gry Sam & Max: Sezon 1 Telltale Games zostało założone przez Dana Connorsa, Kevina Brunera i Troya Molandera – byłych pracowników LucasArts, którzy pracowali nad grą Sam & Max: Freelance Police, kontynuacją gry z 1993 roku – Sam & Max Hit the Road. Gra została anulowana 3 marca 2004 roku. Anulowanie gry było jedną z głównych przyczyn powstania firmy. Większość członków nowo powstałego Telltale Games pracowała wcześniej przy wielu popularnych produkcjach LucasArts.
Postanowiono, że Telltale Games będzie miała swoją siedzibę w San Rafael, w Kalifornii. 11 lutego 2005 roku firma wydała swoją pierwszą grę – Telltale Texas Hold’em – symulator pokera, który miał przede wszystkim na celu przetestowanie narzędzia Telltale Tool – firmowego silnika, który później był używany do produkcji każdej gry Telltale. Była to również jedyna gra Telltale, w której wszystkie postacie są oryginalne, stworzone przez firmę i nie są inspirowane żadną franczyzą. Kolejnymi grami firmy były Bone (adaptacja komiksu Jeffa Smitha Gnat) oraz CSI: 3 Dimensions of Murder (inspirowana serialem CSI: Kryminalne zagadki Las Vegas). CSI: 3 Dimensions of Murder zostało stworzone dla Ubisoft Entertainment i choć było pierwszą grą Telltale w odcinkach to wszystkie odcinki zostały wydane jednocześnie jako całość.