Klub wygrał Puchar Premiera, pokonując w finale w rzutach karnych Beşiktaş (po remisie 2:2 Eskisehirspor wygrał karne 4:2).
Eskişehirspor w sezonie 1988/89 ponownie spadł do drugiej ligi po przegranym 0:1 meczu 28 kolejki z Galatasaray SK (bramkę zdobył Tanju Çolak). Klub zgromadził łącznie 41 punktów i uplasował się za drużyną Altay Izmir. Po zajęciu trzeciego miejsca od końca w drugoligowej gupie A w sezonie 1991/92 Eskişehirspor spadł do trzeciej ligi, ale tylko na jeden sezon. Klub powrócił do drugiej ligi po wygraniu 5 grupy w III lidze.
W sezonie 1994/95 Eskişehirspor wygrał 3 grupę drugiej ligi i zakwalifikował się do gier barażowych. W barażach klub pokonał 2:1 Erzurumspor, 3:2 po dogrywce Adanaspor oraz 2:1 Aydınspor i awansował do pierwszej ligi. Powrót był bardzo ktrótkotrwały, gdyż w następnym sezonie Eskişehirspor, pomimo dobrego początku i zwycięstwa 3:1 nad İstanbulspor znów spadł do drugiej ligi po przegranym 1:7 meczu z Trabzonspor (5 bramek zdobył Szota Arweładze). W sezonie 1997/98 znów udało się dotrzeć do baraży, jednak tym razem Eskişehirspor nie awansował do pierwszej ligi. Co gorsza, w sezonie 1998/99 ledwo uniknął spadku do III ligi, co w końcu spotkało klub Petrolofisi.