być może przyczyniło się do powstania rady miejskiej, gdyż w 1407 roku wykupiła on od księcia urząd dziedzicznego wójtostwa, usamodzielniając się tym samym we władaniu miastem. Według historiografa Johannesa Sinapiusa murowany ratusz wzniesiono w 1410 roku. Miał być to gotycki, jednonawowy, dwupiętrowy budynek na planie prostokąta, ulokowany na miejscu dawnego domu kupieckiego. Do ratusza przylegała kwadratowa wieża z dzwonnicą, ale nie wiadomo, czy powstała w tym samym czasie, czy wzniesiono ją jeszcze przed 1500 rokiem. W 1535 roku ratusz ulega częściowemu uszkodzeniu przez burzę. W następnym roku zakończono jego odbudowę, podnosząc jednocześnie wieżę o nadbudowę o oktagonalnym kształcie zwieńczoną gankiem dla trębacza. Hełm wieży pokryty był blachą. W 1539 roku oleśnicki ratusz wizytowany był przez radnego z Poznania, który szukał wzoru do odbudowy poznańskiego ratusza.
Na przełomie wieków XVI i XVII w północnym skrzydle budynku mieściły się siedziba burmistrza, kancelaria, archiwum i sale kupieckie, a także odbywały się zebrania rady miejskiej, sądy i zebrania mieszczan. W pozostałych częściach ratusza mieściły się pomieszczenia straży i więzienia.