W tym czasie kazał też pobudować obok swego pałacu wysoką wieżę i umieścić na jej szczycie dzwon. Postrzegana ona jest jako znak wielkości rodu Bentivoglio, ale także jako symbol strachu i niepewności.
Zagrożenie ze strony Cezara Borgii W 1500 schronili się w Bolonii władca Pesaro Giovanni Sforza i Rimini Pandolfo IV Malatesta, którzy uciekli przed podporządkowującym sobie kolejne miasta Cezarem Borgią. Ten zdecydował się zaatakować Faenzę, której panem był Astorre Manfredi, kuzyn Giovanniego II. Bentivoglio postanowił wesprzeć kuzyna w walce, ale Faenza i tak musiała kapitulować 7 marca 1501. Borgia skierował się ku Bolonii, aby ukarać Giovanniego. Ten znając przewagę liczebną przeciwnika, spróbował układów. Ich efektem było zaniechanie marszu na Bolonię, ale Giovanni musiał oddać Borgii Castel Bolognese i obiecać pomoc wojskową w razie potrzeby.