W dniach 4 i 5 września 2019 przegrał w Izbie Gmin głosowania: w sprawie przejęcia kontroli przez parlament nad porządkiem obrad, nad ustawą blokującą brexit bez umowy z UE oraz głosowanie w sprawie przedterminowych wyborów parlamentarnych. Stał się tym samym pierwszym w historii brytyjskim premierem, który przegrał trzy pierwsze głosowania w czasie swojej kadencji. Za poparcie ustawy dotyczącej brexitu podjął decyzję o usunięciu z klubu parlamentarnego i uniemożliwieniu kandydowania w wyborach z listy Partii Konserwatywnej (ang. removed the whip) 21 posłom, w tym wnukowi Winstona Churchilla Nicholasowi Soamesowi i byłemu kanclerzowi skarbu Philipowi Hammondowi. Do zawieszenia parlamentu w nocy z 9 na 10 września 2019 przegrał wszystkie trzy kolejne głosowania w Izbie Gmin.
24 września 2019 Sąd Najwyższy Zjednoczonego Królestwa jednogłośnie uznał decyzję o zawieszeniu parlamentu za bezprawną.
Przyspieszone wybory i nowa kadencja Izby Gmin Prowadzeni przez niego Torysi wygrali przedterminowe wybory parlamentarne 12 grudnia 2019 większością 80 miejsc, największą od 1987.