Wychodząc za niego nie byłam dziewczynką, nie był on dla mnie li tylko mężczyzną – poraził mnie jako nadzwyczajny człowiek, całą swoją osobowością, światem wewnętrznym – ach, trudno wszystko to wyrazić… Tych sześć lat były męką, ale pozostały dla mnie światłem i prawdą i pięknem życia…
Dalszą karierę sceniczną Knipper zaznaczyła taki rolami, jak Sara w Iwanowie Czechowa, Anna Adriejewna w Rewizorze Gogola, Natalia Pietrowna w Miesiącu na wsi Turgieniewa, Gertruda w Hamlecie Szekspira, znakomita Nastia w Na dnie Gorkiego, pani Gihle w W szponach życia Hamsuna. Po rewolucji październikowej trupa Teatru Artystycznego wyjechała na występy gościnne na południe Rosji, a później trafiła do Gruzji i na Bałkany. Wtedy Wasilij Kaczałow, który kierował zespołem, postanowił dla zwiększenia zainteresowania widzów na afiszach anonsować: występuje Knipper-Czechowa, i choć do tej pory Olga Knipper podwójnego nazwiska nie używała, to już przy takim pozostała również po powrocie zespołu do Rosji. Brała później udział w dwuletnich występach gościnnych zespołu MChAT w USA.