Dilthey wskazał hermeneutykę, jako metodę nauk humanistycznych, rozwijając tradycję Friedricha Schleiermachera. Schleiermacher jako pierwszy rozszerzył hermeneutykę poza interpretacji tekstów religijnych i prawnych, przekładając ją na wszystkie typy tekstów. Dilthey poszerzył hermeneutyczne rozważania do wszystkich oznak ludzkiego życia. Ich znaczenia zmieniają się w zależności od kontekstu i nie są nigdy ostateczne. Tak więc gesty, sztuka, styl, przepisy, architektura są zrozumiałe tylko w kontekście znaczenia.
Dilthey dostrzegł jednak w hermeneutyce problem – próbując zrozumieć jednostkę w kontekście całości należy przyjąć, że znamy już tę całość. Z innej strony rozumiejąc poszczególne aspekty powinniśmy dostać całość. W wyniku tego powstaje koło hermeneutyczne. Idąc dalej nie da się zrozumieć całości bez zrozumienia szczegółu, a szczegół nie może być zrozumiany bez odwołania się do całości. Do hermeneutyki Diltheya odwoływało się później wielu filozofów, m.in. Edmund Husserl, Martin Heidegger, Ernst Cassirer, Hans-Georg Gadamer czy Paul Ricœur.