Przez następne dwa lata nauczał w gimnazjum w Joachimsthal. Następnie żył jako wolny pisarz i publikował liczne rozprawy i omówienia, często pod pseudonimem. W 1864 obronił doktorat na temat etyki Friedricha Schleiermachera i w tym samym roku habilitował się (Versuch einer Analyse des moralischen Bewußtseins (Próba analizy świadomościm oralnej). Od 1866 roku został profesorem na Uniwersytecie w Bazylei, następnie przenosił się do Kilonii, Wrocławia i Berlina. To właśnie w Berlinie nauczał do końca 1905 roku, po zakończeniu działalności pedagogicznej spędził ostatnie lata życia pisząc różne prace naukowe. Był cenionym pedagogiem. Do jego uczniów należeli m.in.: Bernhard Groethuysen, Max Frischeisen-Köhler, Georg Misch, Herman Nohl i Eduard Spranger.
Wilhelm Dilthey był profesorem na uniwersytetach w Bazylei (1867), Kilonii (1868–1871), Wrocławiu (od 1871–1883) oraz Berlinie (1865–1866 oraz 1882–1911).
W okresie pracy na Uniwersytecie Wrocławskim w znacznej mierze skrystalizował swoje teorie nauk humanistycznych. W 1883 wydał swoją podstawową pracę Wprowadzenie do nauk humanistycznych. W tamtym czasie spotkał się także z P. Yorckiem von Warterburgiem. Mężczyźni korespondowali ze sobą przez następne 20 lat.