kiedy schorowana Hannah nagle straciła głos, dyrektor teatru wypchnął Charliego na scenę, a chłopiec zaczął improwizować. W 1898, gdy miał osiem lat, dołączył do trupy tanecznej The Eight Lancashire Lads (pol. „Ośmiu chłopców z Lancashire”), z którą występował m.in. jako kot w pantomimie Kopciuszek w Londynie. By wesprzeć matkę finansowo, porzucił naukę w szkole i imał się różnych prac dorywczych, m.in. był chłopcem na posyłki w mydlarni, recepcjonistą i sprzątaczem w gabinetach lekarskich, lokajem u rodziny Kinsey-Taylorów i drwalem, poza tym obsługiwał maszyny w drukarni i udzielał lekcji tańca.
Po zapisaniu się do agencji teatralnej Blackmore’a zdobył angaż do roli Sammy’ego, chłopca sprzedającego gazety, w sztuce Harry’ego Arthura Saintbury’ego Jim, czyli romans cockneya;