We Steal Things, który promował singlem „Lucky”, nagranym w duecie z Colbie Caillat. Inny singiel z albumu, „I’m Yours”, przez trzy tygodnie zajmował pierwsze miejsce na radiowych listach przebojów AAA, a w lipcu znalazł się także na 27. miejscu listy Billboard Hot 100.
Pod koniec stycznia 2010 zdobył dwie statuetki Grammy za wygraną w kategoriach: „najlepsze męskie wykonanie pop” (z piosenką „Make It Mine”) i „najlepsze wykonanie pop” (z piosenką „Lucky” w duecie z Colbie Caillat). Również w 2010 wziął udział w nagraniu nowej wersji singla „We Are the World”, zyski ze sprzedaży którego wsparły poszkodowanych w wyniku trzęsienia ziemi na Haiti. Jesienią wydał album ze zdjęciami pt. Tysiąc rzeczy, zawierający jego zdjęcia wykonane polaroidami.
Wiosną 2012 wydał kolejny album studyjny pt. Love Is a Four Letter Word, który dotarł do drugiego miejsca listy Billboard 200. Promował go singlem „I Won’t Give Up”, z którym dotarł do ósmego miejsca listy Billboard Hot 100 i pierwszego miejsca na liście utworów Digital.
15 lipca 2014 wydał piąty album studyjny pt. Yes!, który nagrał z Raining Jane. W 2018 wydał szósty album pt. Know, promowany singlem „Have It All”, do którego nagrał teledysk z udziałem studentów sztuk scenicznych z Richmond.