W listopadzie wystąpił u boku The Rolling Stones, dając pięć koncertów podczas ich światowej trasy koncertowej. W tym samym roku był jednym z piosenkarzy uczestniczących w jesiennej kampanii reklamowej firmy odzieżowej GAP pod nazwą Favorites. W grudniu wypuścił pierwszą część swojego podkastu.
W maju 2006 podczas swojej trasy koncertowej koncertował przeważnie na festiwalach muzycznych i małych miejscowościach w Stanach. Występował też w Wielkiej Brytanii i Irlandii. 6 maja zagrał koncert akustyczny z P.O.D., Better Than Ezra, Live i The Presidents of the United States of America. Wystąpił również jako główna postać na corocznym festiwalu Fair St. Louis organizowanym w Saint Louis, a 1 lipca 2006 zagrał tam darmowy koncert u stóp Gateway Arch. W grudniu udostępnił cyfrowo swój nowy album, zatytułowany Selections for Friends, zawierający jego ulubione piosenki zarejestrowane na koncertach w Schubas Tavern oraz Villa Montalvo podczas Songs for Friends Tour. W 2007 wydał singiel „The Beauty in Ugly”, który nagrał na potrzeby serialu Brzydula Betty. Piosenka znalazła się na promocyjnej płycie Be Ugly in ’07 przygotowanej przez sieć medialną ABC. Nagrał również hiszpańską wersję utworu – „La nueva belleza”. thumb|Jason Mraz w trakcie udzielania wywiadu, 2009 13 maja 2008 wydał album studyjny pt. We Sing. We Dance.