Ważna dla całej historii opactwa jest postać Guido degli Strambiati z Rawenny, opata Pomposy w latach 1002–1046. Był on promotorem ruchu o charakterze duchowym i kulturalnym. Został on później ogłoszony świętym i znany jest jako Guido z Pomposy. Ok. 1026 r. sława klasztoru była tak wielka, że ciągnęło do niego wielu kandydatów do zakonu. Liczba zakonników sięgała wtedy 100. 7 maja 1026 r. konsekrowany został obecnie stojący kościół oraz poszerzony konwent. W 1046 zwłoki Guida zostały zabrane przez Henryka III i przeniesione do Niemiec, do kościoła św. Jana w Spirze.
Na początku XI w. przebywał tu i pobierał pierwsze nauki Guido z Arezzo, muzyk i teoretyk muzyki, wynalazca zapisu nutowego. W latach 1063–1073 urząd opata piastował Mainardo, będący jednocześnie także kardynałem-biskupem Silva Candida.
W XII w. ziemie należące do opactwa Pomposa znajdowały się w okolicach Asti, Werony, Vicenzy i Perugii. Aż do XIV w. opactwo korzystało z licznych posiadłości, rozrzuconych po całych Włoszech, a będących owocem licznych darowizn. Wkrótce jednak zaczyna chylić się ku upadkowi na skutek zewnętrznych czynników politycznych i środowiskowych, jak również nie zawsze roztropnego i skutecznego zarządzania.. 200px|right|thumb|Fragment dzwonnicy W 1663 r.