Właściwie wszystkie wersje ballady sugerują historię o miłości pomiędzy wędrownym nieprzyjacielskim żołnierzem i miejscową dziewczyną. Jednak przeszkodą dla ich miłości jest ambitna matka dziewczyny, która chce kogoś bogatego i o wyższym statusie społecznym. Wyznanie miłości kapitana Williego zagraża życiu miejscowych po jego powrocie i zostaje on odrzucony przez Peggy. Willie umiera ze złamanym sercem.
Wersje Boba Dylana Z tego, co wiadomo, Dylan po raz pierwszy nagrał tę piosenkę 4 listopada podczas swojego występu w Carnegie Recital Hall, podczas którego zdecydowało się go wysłuchać ok. 50 osób.
Po raz drugi nagrał tę balladę na swojej sesji nagraniowej (drugiej) 22 listopada 1961. Utwór został następnie wybrany przez Johna Hammonda i umieszczony na pierwszym albumie Dylana.
12 kwietnia 1963 Dylan wykonał „Pretty Peggy-O” na swoim pierwszym wielkim koncercie w Town Hall w Nowym Jorku. Koncert ten został nagrany przez Columbię, wydrukowano nawet okładkę płyty, ale nieoczekiwanie firma wycofała się z projektu.
Wersja Dylana jest najbardziej agresywną i pełną złości ze wszystkich znanych wykonań piosenki. Właściwie nikt z późniejszych wykonawców nie poszedł jego śladem. Wszyscy raczej byli w nurcie zapoczątkowanym przez Joan Baez;