Arnold Strongman Classic Wziął udział trzykrotnie w elitarnych zawodach siłaczy Arnold Strongman Classic, rozgrywanych w Columbus (USA), w latach 2008, 2009 i 2010. 7 marca 2009 zdobył pierwsze miejsce w ósmej edycji tych zawodów, jednak w tej edycji nie wziął udziału sześciokrotny zwycięzca tych zawodów, Žydrūnas SavickasDerek Poundstone Wins the Arnold Strongman. Główna nagroda wyniosła $ 40 000. W kolejnej edycji Poundstone pokonał Savickasa i ponownie wygrał zawody. Główna nagroda wyniosła $ 45 000. Nie wziął udziału w zawodach Arnold Strongman Classic 2011 z powodu kontuzji.
Mistrzostwa Świata Strongman Derek Poundstone wziął udział czterokrotnie w indywidualnych Mistrzostwach Świata Strongman, w latach 2007 (IFSA), 2008, 2009 i 2010.
W swym debiucie na Mistrzostwa Świata IFSA Strongman 2007 zajął czwarte miejsce. W następnym roku, 19 stycznia 2008, podczas zawodów Super Serii w Mohegan Sun, pokonał Mariusza Pudzianowskiego i zakwalifikował się do kolejnych mistrzostw świata, drugich w których wziął udział. W trakcie Mistrzostw Świata Strongman 2008 wygrał w swej grupie kwalifikacyjnej, a następnie stoczył zaciętą walkę z Mariuszem Pudzianowskim, w której uległ polskiem siłaczowi i ostatecznie został Wicemistrzem Świata Strongman 2008.