To zainteresowanie doprowadziło go do analizy psychologii poznawczej, przetwarzania informacji o ludziach i przetwarzania informacji bardziej ogólnych, co jest wstępem do prac nad sztuczną inteligencją.
Pomimo iż jego prace są często wysoce zmatematyzowane i abstrakcyjne, próbował ciągle przymierzać je do realnego świata. Wysunął wniosek, że lepszym podejściem do racjonalności będzie założenie tak zwanej „ograniczonej racjonalności”, która bierze pod uwagę ograniczoność mózgu w przetwarzaniu informacji. Na podstawie ograniczonej racjonalności jest rzeczą irracjonalną być w pełni racjonalnym, jak to zakłada teoria neoklasyczna. To doprowadziło do opracowania „modelu zadowalającego minimum” przedsiębiorstwa, w którym maksymalizacja zysku nie była pierwszoplanowym celem, natomiast przedsiębiorstwo decydowało o marży zysku i o wielkości zbytu.
Herbert Simon znacząco przyczynił się do zmiany sposobu pojmowania koncepcji racjonalności ludzkiego działania: od koncepcji człowieka o nieograniczonych możliwościach obliczeniowych, ogarniającego wszystkie dostępne warianty wyboru i maksymalizującego wszelkie użyteczności do idei procesu podejmowania decyzji „dostatecznie dobrych” na podstawie niedoskonałych reguł.