Łącznie w sezonie 1988/1989 pięć razy zwyciężał, dwa razy był drugi i raz trzeci, co dało mu drugie miejsce w klasyfikacji generalnej, za Janem Boklövem ze Szwecji.
Rok później był trzeci na mistrzostwach świata w lotach w Vikersund za Dieterem Thomą z RFN oraz Mattim Nykänenem. Trzecie miejsce zajął także w 38. edycji Turnieju Czterech Skoczni, w którym także zwyciężył Thoma, a drugie miejsce zajął František Jež z Czechosłowacji, wyprzedzając Weißfloga o 6 punktów. Osiem miejsc na podium zawodów Pucharu Świata, w tym trzy zwycięstwa, dały mu szóste miejsce w klasyfikacji generalnej sezonu 1989/1990. Rok 1991 przyniósł mu między innymi trzecie zwycięstwo w Turnieju Czterech Skoczni oraz dwa brązowe medale mistrzostw świata w Val di Fiemme wywalczone na dużej skoczni indywidualnie oraz w drużynie. Na normalnym obiekcie był siódmy. W sezonie 1990/1991 Puchar Świata w lotach zajął 19. miejsce.