Sezon 1984/1985 zakończył na czwartej pozycji w klasyfikacji generalnej, notując dwa zwycięstwa, jedno drugie i jedno trzecie miejsce.
Słabsza forma w sezonach 1985/1986 i 1986/1987 zaowocowała jedynie dwoma miejscami na podium. Był dziewiąty na mistrzostwach świata w lotach w Tauplitz w 1986 roku. Nie wywalczył także żadnego medalu podczas mistrzostw świata w Oberstdorfie, w swoim najlepszym występie był piąty na normalnej skoczni. Rok 1988 rozpoczął od zajęcia drugiego miejsca w klasyfikacji końcowej 36. Turnieju Czterech Skoczni, tracąc 99 punktów do Nykänena. Na igrzyskach olimpijskich w Calgary Weißflog miał bronić tytułu mistrza olimpijskiego z normalnej skoczni, jednak zajął dopiero dziewiąte miejsce. Na dużym obiekcie zaprezentował się jeszcze słabiej, zajmując 31. miejsce.
W 37. Turnieju Czterech Skoczni zajął drugie miejsce ex aequo z Mattim Nykänenem, a za kolejnym Finem, Risto Laakkonenem. Podczas mistrzostw świata w Lahti w 1989 roku zwyciężył na dużym obiekcie, a na skoczni normalnej przegrał tylko z Jarim Puikkonenem. W konkursie drużynowym reprezentacja NRD z Weißflogiem w składzie zajęła siódme miejsce.