Pierwszy raz Wilson oświadczył się jej na początku maja tego samego roku, jednak Edith nie zgodziła się na ślub, choć chciała kontynuować znajomość. Po zatopieniu parowca Lusitania w USA rozpoczęła się intensywna debata na temat tego, czy przystępować do wojny w Europie. Wilson włączył wówczas Edith do nieoficjalnego grona doradców i prowadził z nią długie rozmowy dotyczące kierunków prowadzenia polityki. To zaangażowanie w sprawy państwowe zacieśniło więź między nimi i przez całe lato Wilson używał spraw państwowych jako sposobu na przekonanie Edith do małżeństwa, w tym celu dzielił się z nią dokumentami państwowymi. Ostatecznie 29 czerwca tego roku Edith przyjęła oświadczyny.
Większość doradców odradzała Wilsonowi ponowny ślub, w szczególności zaś zawieranie go tuż przed zbliżającymi się wyborami, jednak ostatecznie 6 października Wilson osobiście spisał oświadczenie dla prasy, w którym informował o zaręczynach i planowanym ślubie oraz jednocześnie ogłosił swoje poparcie dla kwestii przyznania kobietom praw wyborczych. 18 grudnia 1915 r. wyszła za mąż za Wilsona, sama uroczystość odbyła się w kameralnym gronie w jej domu w Waszyngtonie.