Pierwszym mężem Edith był Norman Galt, którego rodzina prowadziła dobrze prosperujący sklep jubilerski w Waszyngtonie. Poznała go w 1891 roku, podczas wizyty w Waszyngtonie u siostry, której mąż był jego kuzynem. Wyszła za mąż w pięć lat później. Para miała jedno dziecko (syna), które urodziło się w 1903 roku i zmarło po kilku dniach. Norman Galt zmarł w 1908 roku, a Edith odziedziczyła rodzinny biznes. W czasie trwania małżeństwa Edith przeszła zabieg usunięcia wyrostka robaczkowego, jednak z uwagi na niechęć do szpitali, operacji dokonano w domu.

Wdowa wynajęła menedżera do zarządzania sklepem, co przynosiło jej przez kolejne lata znaczny dochód. Dzięki zyskom ze sklepu stała się szybko postacią powszechnie znaną w mieście stołecznym. W tym okresie często podróżowała z siostrą i przyjaciółką Alice Gordon do Europy. O rękę Alice Gordon starał się w tym czasie Gary Grayson, który był lekarzem prezydenta Wilsona. To za jego sprawą Edith zaczęła bywać w Białym Domu i w marcu 1915 r. poznała Wilsona, który od niedawna był wdowcem.