Kariera Jego debiutem na dużym ekranie była rola Tylera w filmie przygodowym sci-fi Stevena Spielberga E.T. (E.T.: The Extra-Terrestrial, 1982) z Drew Barrymore i Peterem Coyote. Przełomem w ekranowej karierze była kreacja Ponyboya Curtisa w dramacie kryminalnym Francisa Forda Coppoli Outsiderzy (The Outsiders, 1983), za którą w Los Angeles został uhonorowany nagrodą przyznawaną dla młodego artysty. Na planie tego filmu spotkał się z Patrickiem Swayze, z którym wystąpił potem jeszcze w dwóch produkcjach; dramacie przygodowo-sensacyjnym Czerwony świt (Red Dawn, 1984) i dramacie USA, widok ogólny (Grandview, U.S.A., 1984) z Jamie Lee Curtis, Joan Cusack i Jennifer Jason Leigh. Sukcesem była kreacja studenta prawa na Harvardzie, który wiedząc że stypendia przysługują czarnoskórym studentom, zdobywa pigułki powodujące ciemnienie skóry w komedii Rasowy stypendysta/Czarny duszą (Soul Man, 1986).
Był jednym z kandydatów do roli Marty’ego McFly w komedii przygodowej sci-fi Roberta Zemeckisa Powrót do przyszłości (Back to the Future, 1985). Postać tę miał początkowo zagrać także Eric Stoltz, jednak ostatecznie rolę otrzymał Michael J. Fox.