W 1827 powstała pierwsza fabryka sukna.
4 lutego 1863 Antoni Jeziorański, naczelnik wojenny województwa rawskiego w powstaniu styczniowym przeciwko rosyjskiemu zaborcy, wspólnie z Aleksandrem Sokołowskim i Franciszkiem Sokołowskim wykonał udane uderzenie na Rawę Mazowiecką, zdobywając rosyjskie koszary, pozyskując broń i biorąc jeńców. W latach 1905–1907 liczne wystąpienia chłopskie i robotnicze. Istotną grupę wśród mieszkańców miasta stanowili Żydzi (w 1921 3018 osób, czyli ok. 1/3 ludności). W okresie międzywojennym w mieście działała Komunistyczna Partia Polski i lewicowe organizacje chłopskie, które w 1931 zorganizowały tzw. marsz głodnych. W chwili wybuchu II wojny światowej miasto liczyło 9 tysięcy mieszkańców, 10 września 1939 miała miejsce pierwsza egzekucja 40 mieszkańców.
W styczniu 1941 Niemcy utworzyli getto, gromadząc w nim ponad 4 tys. Żydów. W 1942 wszyscy zostali wywiezieni do getta w Tomaszowie Mazowieckim, a następnie do obozu zagłady w Treblince i tam zamordowani. W styczniu 1945 miasto zostało zbombardowane, a następnie zdobyte przez Armię Czerwoną.
Po wojnie miasto zostało odbudowane, powstały Zakłady Przyrządów Pomiarowych, będące filią VIS Warszawa.