W okresie tym Bydgoszcz przeżywała apogeum rozwoju w całym okresie staropolskim. Dogodne położenie na szlaku handlowym Wisły przyczyniło się do szybkiego rozwoju gospodarczego miasta. Wraz ze zwiększeniem liczby mieszkańców i ich zamożności pojawiły się aspiracje kulturalne i oświatowe. Nie do pominięcia są również wydarzenia polityczne, w jakich uczestniczyli mieszkańcy miasta.
Dziedziną, która szczególnie wyróżniała Bydgoszcz w tym okresie w Rzeczypospolitej, była skala handlu spławnego. Jako jeden z największych ośrodków handlu zbożowego w II połowie XVI wieku Bydgoszcz urosła do wielkości miasta średniego w skali Rzeczypospolitej, licząc niemal 5 tys. mieszkańców.
Okres 1655–1772 – w dobie wojen i upadku
W tym okresie Bydgoszcz stała się areną dla najważniejszego wydarzenia politycznego w jej historii staropolskiej – zaprzysiężenia traktatów welawsko-bydgoskich, które stały się podstawą do uniezależnienia Prus Książęcych od Rzeczypospolitej.
Jednak generalnie był to okres upadku miasta, który zapoczątkowały zniszczenia i zarazy podczas potopu szwedzkiego.