Pierwsze spotkanie w wyjściowym składzie piłkarz rozegrał 4 października, a Atalanta pokonała 2:1 Hellas Werona. Od tego momentu Montolivo coraz częściej występował w podstawowym składzie, a 7 grudnia w pojedynku przeciwko AS Bari strzelił swojego pierwszego gola dla Atalanty. W sezonie 2003/2004 zawodnik rozegrał łącznie 41 ligowych meczów, w tym 21 w podstawowym składzie i zdobył cztery bramki. Atalanta zajęła w lidze piąte miejsce i dzięki zwycięstwu w barażach awansowała do Serie A. Montolivo w linii pomocy grywał najczęściej z takimi zawodnikami jak Michele Marcolini, Damiano Zenoni, Antonino Bernardini, Alex Pinardi oraz Nicola Mingazzini. Po zakończeniu rozgrywek chęć pozyskania Montolivo wyraził Inter Mediolan.
Sezon 2004/2005 Z powodu kontuzji Montolivo nie mógł wystąpić w pierwszych meczach sezonu 2004/2005. W rozgrywkach Serie A zadebiutował 12 września 2004 w zremisowanym 2:2 spotkaniu z Lecce. Od początku sezonu 2004/2005 był podstawowym graczem Atalanty, a w pomocy podobnie jak w poprzednich rozgrywkach grywał najczęściej z Marcolinim, Bernardinim i Mingazzinim, a także z Andreą Lazzarim. 23 października Montolivo zdobywając bramkę w meczu przeciwko Cagliari Calcio ustalił wynik spotkania na 2:2.