W klasyfikacji gry pojedynczej Fleming najwyżej plasował się w lipcu 1980 – na 8. miejscu. Wkrótce potem skoncentrował się na grze podwójnej, czego efektem był spadek w rankingu singlowym w 1983 poniżej miejsca 650. W całej karierze, uwzględniając zarówno grę pojedynczą, jak i podwójną, zarobki zawodowe Amerykanina wyniosły niespełna dwa miliony dolarów. Po zakończeniu występów sportowych udziela się jako komentator telewizyjny tenisa, współpracując m.in. z Eurosportem, BBC i Sky Sports.
Fleming, wysoki i praworęczny zawodnik, prezentował na korcie ofensywny tenis, oparty na mocnym podaniu i skutecznym woleju. Ważnym jego atutem, szczególnie w deblu, był także top-spinowy return ze strony bekhendowej.
Osiągnięcia w turniejach wielkoszlemowych Wimbledon gra podwójna – wygrane 1979, 1981, 1983, 1984 (wszystkie z Johnem McEnroe), finały 1978, 1982 (oba z Johnem McEnroe), 1986 (z Garym Donnellym) US Open gra podwójna – wygrane 1979, 1981, 1983 (wszystkie z Johnem McEnroe), finał 1980 (z Johnem McEnroe)