Schyłek lat 70. XX wieku to czas, kiedy Fleming skutecznie łączył występy deblowe z grą pojedynczą. W latach 1978–1979 wygrał trzy turnieje, a czterokrotnie przegrywał w finałach. W 1978 w finale w Maui musiał uznać wyższość Billa Scanlona, natomiast w Bolonii zdobył tytuł, pokonując w półfinale Johna McEnroe, a w finale Adriano Panattę. W 1979 w finale w Cincinnati pokonał Roscoe Tannera, a w Los Angeles ponownie Johna McEnroe, któremu jednak tydzień później uległ w decydującym meczu turnieju w San Francisco. Ponadto w tymże roku uległ McEnroe w finale w San Jose, a w finale w Maui, rozgrywanym w identycznym jak rok wcześniej składzie, jeszcze raz przegrał z Billem Scanlonem.
Jako singlista w Wielkim Szlemie Fleming debiutował na US Open 1976; przegrał wówczas w drugiej rundzie z Jimmym Connorsem. Najlepszy wynik wielkoszlemowy Amerykanin osiągnął w 1980, kiedy to na Wimbledonie wyeliminował m.in. Ilie Năstase i Onny’ego Paruna, by dopiero w ćwierćfinale przegrać z McEnroe. Pożegnalny występ w Wielkim Szlemie Fleming zaliczył w US Open 1987 (przegrał w drugiej rundzie z Järrydem), a w cyklu Grand Prix dwa miesiące później, ulegając w Sztokholmie Rosjaninowi Aleksandrowi Wołkowowi.