Po 1984 Fleming nie zdołał już wygrać imprezy wielkoszlemowej; wciąż odnosił triumfy w turniejach o mniejszym prestiżu, w 1985 trzy (dwa w parze z McEnroe, jeden z Järrydem), w 1986 pięć (cztery z McEnroe, jeden z Forgetem). Na Wimbledonie w 1985, w parze z McEnroe, odpadł w półfinale z Patem Cashem i Johnem Fitzgeraldem. Na US Open 1986 był w ćwierćfinale, mając za partnera Steve’a Dentona. Ostatni sukces Fleming odniósł w parze z rodakiem Garym Donnellyem – finał Wimbledonu 1986, przegrany do szwedzkiej pary Mats Wilander i Joakim Nyström 6:7, 3:6, 3:6. Donnelly był także partnerem Fleminga w jego pożegnalnym zawodowym sezonie 1987, kiedy to wygrali razem turniej w Waszyngtonie oraz osiągnęli półfinał French Open (odpadli z Forgetem i Noahem); na US Open 1987 Fleming zakończył swoje wielkoszlemowe starty, ulegając w pierwszej rundzie debla i drugiej rundzie singla.