Fleming i McEnroe zetknęli się na korcie już kilka lat wcześniej, w spotkaniu które dla obu przyszłych partnerów było wielkoszlemowym debiutem – podczas US Open 1974. W pierwszej rundzie tego turnieju górą był Fleming, grający w parze z nieco starszym Vitasem Gerulaitisem (partnerem McEnroe był doświadczony Meksykanin Antonio Palafox, dawny mistrz Wimbledonu). Cztery lata później połączenie sił Fleminga i McEnroe przyniosło zwycięstwa w 13 turniejach, w tym ATP Finals, Wimbledonie i US Open. W londyńskim finale pokonali Briana Gottfrieda i Raúla Ramíreza 4:6, 6:4, 6:2, 6:2, a w Nowym Jorku – Boba Lutza i Stana Smitha 6:2, 6:4. Sezon 1980 para Flrming–McEnroe zakończyła z 7 tytułami (jedno zwycięstwo Fleming odniósł ponadto z Ferdim Tayganem), nie zdołali także obronić żadnego z tytułów w Wielkim Szlemie; w półfinale Wimbledonu na ich drodze stanęli Australijczycy Paul McNamee i Peter McNamara, a w finale US Open za porażkę sprzed roku zrewanżowali się Lutz i Smith (6:7, 6:3, 1:6, 6:3, 3:6).