Istnieją przesłanki sugerujące, że Szymon Rak-Michajłowski, będąc członkiem BKW, nie był lojalny wobec państwa polskiego. Jesienią 1919 roku w Smoleńsku doszło do podpisania umowy między bolszewikami i BPSR, na mocy którego ci ostatni zobowiązali się do rozciągnięcia wpływów na BKW. Zdaniem białoruskiego historyka Jerzego Grzybowskiego Szymon Rak-Michajłowski był jednym ze zwolenników BPSR w BKW. Według raportów ówczesnego polskiego wywiadu mieli oni m.in. utrudniać werbunek i faworyzować w jego trakcie byłych czerwonoarmistów. Podejrzewano ich także, że za pomocą sieci komend powiatowych rozbudzają pośród żołnierzy i cywilów narodowości białoruskiej nastroje antypolskie. Zdaniem Bronisława Taraszkiewicza Szymon Rak-Michajłowski wiedział m.in. o organizowaniu antypolskiej partyzantki i prowadził rozmowy na temat wyposażenia jej w broń. Jednak według historyka Olega Łatyszonka brak jest dowodów na jakąkolwiek jego współpracę z bolszewikami.