Współpracował z gazetą „Biełaruskaje Słowa”.
Działalność pod polską administracją, na Litwie Środkowej i w Polsce Po tym, jak w kwietniu 1919 roku Wojsko Polskie odbiło z rąk bolszewików Wilno, Szymon Rak-Michajłowski poparł polską inicjatywę utworzenia tam Rady Miejskiej z udziałem wszystkich narodowości. Wraz z Arkadziem Smoliczem wytypował kandydata do niej z ramienia Białorusinów, jednak ostatecznie pomysł Rady Miejskiej upadł z powodu bojkotu ze strony Litwinów. Po zdobyciu przez Polaków Mińska wszedł w skład utworzonego tam 10 sierpnia Tymczasowego Białoruskiego Komitetu Narodowego – narodowego przedstawicielstwa Białorusinów, które nie wykluczało federacji z Polską pod warunkiem uznania przez nią BRL. Pracował jako instruktor białoruskiej sekcji Wydziału Szkolnego Mińskiego Magistratu i dyrektor kursów białorusoznawstwa. Pełnił funkcję przewodniczącego Białoruskiej Centralnej Rady Szkolnej, dążąc do wzmocnienia roli białoruskojęzycznej edukacji. Co najmniej od września 1919 roku wchodził w skład Białoruskiej Komisji Wojskowej jako przedstawiciel Mińszczyzny. Kierował w niej sekcją kulturalno-oświatową.