Warfołomiej błyskawicznie nauczył się wówczas czytać.
Mnich Według tradycji około roku 1328 (lub 1330) rodzina Warfołomieja opuściła Rostów i przeniosła się do Radoneża. Starsi bracia Warfołomieja założyli rodziny, zaś jego rodzice, już starzy, złożyli śluby zakonne w monasterze Opieki Matki Bożej w Chotkowie w pobliżu tego miasta, po czym szybko zmarli. Mnichem w tym samym monasterze został następnie również Stefan, który zaopiekował się młodszym bratem. Wspólnie z nim opuścił monaster, by rozpocząć jeszcze surowsze umartwianie się: zamieszkał w lesie w odległości 12 wiorst od Radoneża i wzniósł cerkiew Świętej Trójcy. Według tradycji jednak Stefan nie mógł znieść życia w całkowitym odosobnieniu i przed 1337 zostawił brata samego w pustelni, udając się do monasteru Przemienienia Pańskiego w Moskwie. 7 października 1337 jest tradycyjną datą złożenia przez Sergiusza z Radoneża ślubów zakonnych przed ihumenem Mitrofanem, który odprawiał świętą liturgię w jego eremie. Znajdował się on w uroczysku Makowiec w pobliżu monasteru w Chotkowie, z którym był związany brat Sergiusza. Św.