Lata 2007 – 2010 Nadejście sezonu 2006/2007 było początkiem największych sukcesów w historii OKS-u. Do klubu trafił trener Cezary Moleda (były szkoleniowiec m.in. Polonii Warszawa), który sprowadził do klubu takich piłkarzy jak: Dariusz Dźwigała, Igor Gołaszewski, Jarosław Mazurkiewicz czy Adam Warszawski.
W sezonie 2006/2007 OKS w rozgrywanym w Otwocku finale rozgrywek Pucharu Polski na szczeblu regionalnym uległ Zniczowi Pruszków po rzutach karnych 4:3 (w regulaminowym czasie było 2:2 po golach Adama Warszawskiego i Christiana Okafora-Agu dla Startu oraz Roberta Lewandowskiego i Igora Lewczuka dla Znicza) jednocześnie awansując do szczebla centralnego. W rundzie wstępnej pokonał Orlęta Radzyń Podlaski 3:2 i awansował do I rundy Pucharu Polski. Następnie sensacyjnie pokonał pierwszoligową Polonię Bytom w doliczonym czasie 2:1. W rezultacie awansował do 1/16 finału, gdzie przegrał 0:1 z Łódzkim Klubem Sportowym. 26 grudnia nowym trenerem klubu został Dariusz Dźwigała.