Lata 1997 – 2006 W sezonie rozgrywkowym 1997/1998 drużyna OKS-u nie wykorzystała szansy awansu do IV ligi i zajęła 4. miejsce w rozgrywkach. Następne lata to gra ze zmiennym powodzeniem w klasie "A"(1999-2000) i lidze okręgowej (2000-2003). W sezonie 1998/1999 na szczeblu warszawskim OKS zakwalifikował się do ćwierćfinału, gdzie przegrał z Gwardią Warszawa (III liga). Sezon 2003/2004 to gra w V lidze grupa południe (V liga mazowiecka) i zakończenie rozgrywek na 8. miejscu. Nie udało się piłkarzom Startu wywalczyć awansu do IV ligi również w sezonie 2004/2005, mimo iż po rundzie jesiennej zajmowali 2. miejsce w lidze. Słabo rozpoczęta wiosna przyczyniła się do zajęcia 5. miejsca w lidze na koniec sezonu. Sezon 2005/2006 to następny rok w V lidze. Rundę jesienną otwocczanie zakończyli na pierwszym miejscu. Niestety po raz kolejny słabiej spisywali się wiosną. Nastąpiła zmiana trenera i powoli drużyna OKS-u zaczęła odnosić sukcesy. Awans nie był pewny jednak do samego końca – zdecydował o nim mecz z Koroną Góra Kalwaria. Ostatecznie po skromnie wygranym meczu (1:0) awans do IV ligi stał się faktem.