ok. 1385 – zbudowanie pierwszego, gotyckiego Dworu Artusa w Toruniu. 1389 – założenie Apteki Królewskiej, działającej do 2011 roku 1391-ok. 1399 – gruntowna przebudowa Ratusza Staromiejskiego
1 lutego 1411 – I pokój toruński.
W granicach Rzeczypospolitej (1454-1793) Złote lata (XV-XVII wiek) luty-marzec 1454 – powstanie antykrzyżackie, początek wojny trzynastoletniej; zburzenie zamku krzyżackiego i połączenie Starego i Nowego Miasta. Torunianie gruntownie przyczyniają się do zniszczenia państwa krzyżackiego, odgrywają kluczową rolę w antykrzyżackim Związku Pruskim, pośrednio otwierając Polsce drogę do Bałtyku 19 października 1466 – II pokój toruński. 19 lutego 1473 – urodził się astronom Mikołaj Kopernik. 1500 – jedna z dat (obok 1523) odlania dzwonu Tuba Dei. 1500 – otwarcie przez Wisłę mostu drewnianego. 17 czerwca 1501 – w Sali Królewskiej Ratusza umarł król Jan I Olbracht.
1520 – w jednej z chat Mokrem zaczęli spotykać się pierwsi luteranie. 1520 – Zygmunt I Stary wydał w Toruniu dekret mający zatrzymać rozprzestrzenianie się tekstów Marcina Lutra w Polsce. 1521 – grupa mieszczan wypędziła z Torunia legata papieskiego i towarzyszących go biskupów, którzy przed kościołem św.