Po śmierci ojca w 1558 r. został 10. baronem Cobham. Uzyskał mocną pozycję na dworze królowej Elżbiety I. Już w 1558 r. został lordem namiestnikiem Kentu i lordem strażnikiem Pięciu Portów. W osiągnięciu tych zaszczytów pomogła mu przyjaźń Williama Cecila, jednego z głównych doradców królowej. Elżbieta I wykorzystywała Cobhama do licznych misji dyplomatycznych. Już w 1558 r. Cobham został wysłany z poselstwem do króla Hiszpanii Filipa II z informacją o śmierci królowej Marii, która była żoną Filipa. W 1578 r. Cobham i Francis Walshingham posłowali do Niderlandów Hiszpańskich.

Zdarzały się również okresy niełaski, zwłaszcza, że wśród bliskich znajomych Cobhama znajdowali się Thomas Howard, 4. książę Norfolk, i Henry FitzAlan, 19. hrabia Arundel, których lojalność wobec Korony była często podawana w wątpliwość. Sam Cobham został na kilka miesięcy w 1571 r. uwięziony za powiązania z tzw. „spiskiem Ridolfiego”, który miał na celu obalenie Elżbiety I.