Jeszcze jako 20-latek Chester czasami jeździł z ojcem do Memphis w stanie Tennessee, gdzie bywał na koncertach słynnego jug bandu Mississippi Sheiks prowadzonego przez jego sąsiadów, braci Armentera i Sama Chatmonów. Idea zespołowego grania bardzo silnie oddziaływała na początkującego muzyka, ale nie przypuszczał, że zostanie kiedyś bluesmanem, bowiem czuł się rolnikiem.
W 1938 r. współpracował z bluesmanem Robertem Lockwoodem i innymi lokalnymi bluesmanami w Memphis. Mimo swojego potężnego i imponującego wyglądu nie został wzięty do wojska. Dopiero gdy USA w 1941 r. włączyły się do II wojny światowej wojsko upomniało się o niego i służył w okolicy Seattle w stanie Waszyngton.
W latach 30. założył rodzinę. Jego żoną została siostra bluesmana Williego Browna.
Po wyjściu z wojska powrócił do ojca, jednak wkrótce zrozumiał, że najwyższa pora usamodzielnić się – miał 35 lat. Przeprowadził się więc do miasta Twist i zajął się pracą na roli. W 1945 r. przeniósł się do Penton, gdzie także był rolnikiem.