W wieku 18 lat (1928 r.) Chester otrzymał gitarę. Jego pierwszym idolem był bluesman Charley Patton, który w tym czasie przebywał w okolicy plantacji, na której pracował Wolf. Zgłosił się więc do Pattona i poprosił go o lekcje gry. Patton wyraził zgodę i nauczył go jednego ze swoich najsłynniejszych utworów „Stone Poney Blues”. Zachęciło to Wolfa do dalszej nauki, gdyż zobaczył, że grając i śpiewając bluesa, można sobie dorobić. Uczył się także grać na harmonijce ustnej. Jego nauczycielem był niejaki Rice, czyli Aleck Miller (bardziej znany jako Sonny Boy Williamson II), który starał się o rękę jego siostryW latach 30. Mary była jego pierwszą żoną. Przez jakiś czas, w połowie lat 30., wędrowali i występowali razem z Robertem Johnsonem, potem także z Texasem Alexandrem i innymi bluesmanami. Johnson, chociaż w wieku Chestera (Rice był od nich starszy o ok. 10 lat), był już bardzo doświadczonym wędrownym bluesmanem i zachęcał ich do podjęcia samodzielnych wędrówek i występowania. Żaden z nich się jednak na to nie zdecydował.