Wretzky powróciła do Chicago, spędzając lato z przyjaciółmi, często chodząc na koncertyDoug Pullen, „Michigan Native D’arcy Ready For More Successes”, The Flint Journal, 26 czerwca 1996..

The Smashing Pumpkins Po koncercie w miejscowym klubie rockowym Wretzky usłyszała, jak Billy Corgan krytykuje występujący zespół. Wywiązała się między nimi żywa dyskusja, w wyniku której Corgan zaprosił ją do gry w powstającej grupie The Smashing Pumpkins, która w tym czasie składała się tylko z niego samego, Jamesa Ihy i automatu perkusyjnego. Wretzky przyjęła propozycję, a kilka miesięcy później ostatnim członkiem został perkusista Jimmy Chamberlin.

Czas spędzony w grupie składał się dla Wretzky z przeplatających się dobrych i złych okresów. Corgan nazwał ją „moralnym autorytetem” i „sumieniem” zespołuPat Blashill, „Out on a Limb”, Details Magazine, październik 1996.. Później wspomniał jednak, że po sukcesie wydanego w 1995 roku albumu Mellon Collie and the Infinite Sadness, basistka rozpoczęła „widoczny, powolny upadek w szaleństwo i/lub narkotyki”Billy Corgan, „Way Out in Outpost Canyon”, The Confessions of Billy Corgan, 13 kwietnia 2005.. W końcu opuściła grupę w roku 1999, oficjalnie aby poświęcić się karierze aktorskiej.