W 1892 Andresen został wydalony z uczelni i nigdy już nie powrócił na studia. Osiadł u swojego brata w Mandal i tam zaczął pisać powieść z wątkami autobiograficznymi Mot kveld (Pod wieczór). W tym czasie przebywał też w Berlinie, gdzie zetknął się z artystami z kręgu cyganerii, m.in. Stanisławem Przybyszewskim i jego żoną Dagny. W 1895 pisarz wydał w piśmie „Tidssignaler” swoje pierwsze opowiadanie Den døde mann (Martwy człowiek). Od jesieni 1895 do roku 1896 Andersen pracował nad powieścią I Cancelliraadens Dage (Z czasów radcy kancelaryjnego), która ukazała się drukiem w 1897 przysparzając mu ogromnej popularności wśród czytelników. Od tego czasu Tryggve Andersen zaczął być uważany za jednego z najbardziej uznanych pisarzy.

W 1898 Andersen ożenił się z Margrethe Schønberg. Razem z żoną podróżował po Niemczech, Islandii i Wyspach Owczych, by w końcu osiąść w Danii. Para szybko doczekała się dwóch synów. W 1901 żona i jeden z synów zachorowali na gruźlicę i oboje zmarli. W tym ciężkim okresie Andersen wydał swoją powieść, nad którą pracę rozpoczął wiele lat wcześniej, czyli Mot kvæld (1900).