Chicago było przede wszystkim misją wzmacniającą siły artylerii. Na pokładzie 44 szybowców znajdowały się baterie A i B 81. batalionu przeciwlotniczego. Pozostałe 8 szybowców przenosiło małe elementy 326. powietrznodesantowego batalionu inżynieryjnego, 101. kompanii sygnałowej, plutonu przeciwpancernego 327 Pułku Piechoty Szybowcowej oraz zespół chirurgiczny 326 powietrznodesantowej kompanii medycznej. Desantowi szybowcowemu towarzyszył również adiutant dowódcy dywizji 101 Dywizji Powietrznodesantowej, gen. Don Pratt, który w ostatniej chwili wyznaczony do dowodzenia eszelonem desantu morskiego.
Według pierwotnego planu szybowce miały zostać odczepione od holowników o zmierzchu poprzedzającym dzień inwazji, przed lądowaniem na plażach, lecz by chronić szybowce przed ogniem z ziemi, czas desantu został przesunięty na godz. 4:00 w dniu D, 2 godziny przed świtem. Wyznaczonym miejscem docelowym we Francji była Strefa Lądowania E, obszar znajdujący się w jednej ze stref zrzutu spadochroniarzy 101 Dywizji Powietrznodesantowej, Strefie Zrzutu C i nieznacznie pokrywający się z nią. Obszar ten został wybrany jako centrum działań dywizji i jako miejsce do rozstawienia radiolatarni BUPS („Beacon, Ultra Portable S-band”), którą przecieracze szlaków (ang.