W toku akcji oddziały 101-ej miały również zakłócać niemiecką komunikację, ustawiać blokady na drogach, aby utrudniać ruch niemieckich posiłków oraz ustanowić linię obronną pomiędzy przyczółkiem na plaży a Valognes i oczyścić obszar stref zrzutu do granicy jednostek w Les Forges, gdzie miano nawiązać kontakt z żołnierzami 82 Dywizji Powietrznodesantowej.
Opis misji thumb|Douglas C-47 z 74 Dywizjonu Transportu Piechoty (434 Grupa Transportu Piechoty) Operacja Chicago była dwudziestym siódmym rzutem desantu powietrznego w Normadnii, a prowadziły ją transportowce Douglas C-47 z 434 Grupy Transportu Piechoty stacjonującej w bazie RAF Aldermaston. 52 samoloty służyły jako holowniki dla tej samej liczby szybowców Waco CG-4A przewożących po 155 żołnierzy każdy, spychacze, szesnaście dział przeciwpancernych 57 milimetrów i 25 jeepów willysów. Przewieziono również 2,5 tony amunicji oraz 11 ton sprzętu, w tym zestaw radiowy SCR-499 dla stanowiska dowodzenia kwatery głównej dywizji.