Sezon 2 Caleb próbował się uwolnić i nawet udało mu się uciec ze swojego więzienia. Wtargnął do domu Gabrielle Solis po jedzenie, przez co spadła ze schodów i straciła swą ciążę. Caleba schwytano i zabrano do szpitala psychiatrycznego gdzie nic nie mówił, zgodnie z rozkazem matki. Betty wydostała swego syna stamtąd. Po niespodziewanej wizycie Curtisa Monroe, Caleb został umieszczony przez brata w domu, w pokoju na piętrze, gdzie okna zakleił gazetami. Podglądając Danielle, przy czym Betty ostrzegła go by tego nie robił, zauważyła go Bree. Wykorzystując nieobecność jego rodziny, porozmawiała z nim a ten pokazał jej swą celę i wspomniał o Melanie. Dopiero „napaść” na Danielle, zaplanowana przez dziewczynę i Matthew, spowodowała, że Bree zażądała od Betty fachowej opieki nad Calebem. Zagroziła skontaktowaniem się z policją jeśli by tego nie zrobiła do jutra. Betty zdecydowała się „uśpić” syna za pomocą luminalu niż oddać. Zabrała swego niedorozwiniętego syna na piknik i Caleb dociekał czy jest na niego zły z powodu Danielle, ale Betty zaprzeczyła. Gdy wyjawił, że to jego brat namówił go na udanie się do młodej Van De Kamp i podarowanie jej wielkiego pocałunku, złapała go za rękę i kazała mówić dalej. Betty przyjechała do domu i podstępem zamknęła Matthew w dawnej celi Caleba, podczas gdy on sam siedział w samochodzie przed domem.