W sezonie 1999/2000 odniósł cztery pucharowe zwycięstwa (w tym trzy w trzech ostatnich konkursach sezonu), zajmując na jego koniec najwyższe w dotychczasowej karierze, 4. miejsce. Największym jednak sukcesem było zdobycie, po raz pierwszy w karierze złotego medalu podczas mistrzostw świata w lotach w Vikersund. W sezonie 2000/2001 zajął 2. miejsce w Kuopio, jednak później nie udało mu już się stanąć na podium. Podczas mistrzostw świata w Lahti zdobył złoty medal w konkursie drużynowym na skoczni K120. Indywidualnie na skoczni K90 nie zakwalifikował się do drugiej serii. W konkursach Pucharu Świata rozgrywanych po mistrzostwach nie występował. Sezon zakończył na 9. miejscu w klasyfikacji generalnej.
Sezon 2001/2002 thumb|Hannawald z Adamem Małyszem – głównym rywalem w sezonie 2001/2002. Zdjęcie wykonano 26 marca 2011 Na początku sezonu 2001/02 wygrał konkurs w Titisee-Neustadt i zajął 2. miejsce w Engelbergu. Podczas 50. Turnieju Czterech Skoczni jako pierwszy zawodnik w historii odniósł zwycięstwa we wszystkich czterech konkursach. W każdym z nich uzyskiwał znaczną przewagę nad resztą stawki. Serię zwycięstw przedłużył, wygrywając także pierwszy po TCS konkurs Pucharu Świata w Willingen. W Zakopanem był dwukrotnie drugi.