Lata 1997–2001 Przełom w karierze Hannawalda nastąpił w sezonie 1997/1998 podczas 46. Turnieju Czterech Skoczni. Po zajęciu 5. i 10. miejsca w dwóch pierwszych konkursach w Niemczech, 4 stycznia 1998 w Innsbrucku po raz pierwszy w karierze stanął na podium – zajął 2. miejsce. Dwa dni później w Bischofshofen zwyciężył, przerywając tym samym serię trzech zwycięstw Kazuyoshiego Funakiego. Cały Turniej ukończył na 2. miejscu, tuż za Japończykiem. W lutym 1998 zanotował swój pierwszy w karierze start olimpijski – na igrzyskach w Nagano. Był w drużynie, która zdobyła srebrny medal. W dalszej części sezonu odniósł jeszcze zwycięstwo na skoczni mamuciej w Oberstdorfie – konkurs ten wliczany był do mistrzostw świata w lotach w Oberstdorfie, w których Hannawald zajął 2. miejsce, znów ustępując tylko Funakiemu. Sezon ukończył na 6. miejscu w klasyfikacji Pucharu Świata.
W sezonie 1998/1999 czterokrotnie zajmował trzecie miejsce w zawodach PŚ oraz zdobył dwa medale podczas mistrzostw świata w Ramsau – srebro na skoczni K120 (za Martinem Schmittem) oraz złoto w konkursie drużynowym. Puchar Świata ponownie ukończył na 6. pozycji.