Jedynie za panowania niektórych z początkowych władców udało się Mołdawii osiągnąć stan stabilizacji, w szczególności uznającego polskie zwierzchnictwo Aleksandra Dobrego (1400–1432) oraz jego wnuka Stefana Wielkiego (1457–1504). Ten ostatni, uważany za najznaczniejszego mołdawskiego władcę, położył wiele zasług dla rozwoju politycznego i kulturalnego kraju. Za jego czasów powstała m.in. dzisiejsza stolica Republiki Mołdawii, Kiszyniów. Jednocześnie, w tym czasie Mołdawii zaczęła zagrażać od południa potęga Imperium Osmańskiego (już stryj i poprzednik Stefana, Piotr Aron, uznał jego zwierzchnictwo i zgodził się płacić mu daninę). Mimo że Stefan odnosił sukcesy w starciach z sąsiadami (Węgrami, Polakami i Turkami), a także wielokrotnie interweniował na Wołoszczyźnie, nie był w stanie ostatecznie oprzeć się naporowi Turków – stracił na ich rzecz porty czarnomorskie (Kilię i Białogród (Akerman)), a wreszcie musiał uznać ich zwierzchnictwo.