Overseas Railway Przez długi czas podróż pomiędzy wyspami archipelagu odbywała się morzem. Zmieniło się to po zakończeniu budowy linii kolejowej Overseas Railway w latach 10. XX w., prowadzonej przez Henry’ego Flaglera. Linia ta była najdalej wysuniętym na południe odcinkiem linii kolejowej Florida East Coast Railway, składającej się z dużej ilości estakad, która kończyła się w Key West. Budowę linii kolejowej znacząco utrudniały huragany, które uderzyły w archipelag w 1906, 1909 i 1910 roku.
Huragan Labor Day (1935) Huragan Labor Day był jednym z najgorszych huraganów w historii USA, który uderzył w pobliżu miejscowości Islamorada, w grupę wysp Upper Keys w dniu 2 sierpnia, kiedy odbywało się święto Labor Day. Szacuje się, że prędkość wiatru osiągnęła 320 km/h, a fale morskie miały wysokość 5.3 m, przez co wyspy były dosłownie zalewane. Podczas huraganu zginęło ponad 400 osób. (Według innych źródeł: 600).
Huragan Labor Day był jednym z trzech huraganów kategorii piątej, które uderzyły w wybrzeże Stanów Zjednoczonych od lat 50. XIX w., kiedy rozpoczęto prognozowanie pogody. Pozostałe dwa huragany, które otrzymały kategorię piątą to Huragan Camilie (1969) i Huragan Andrew (1992).