Był to członek gangu, któremu polecono nauczyć się obsługi lokomotywy – przez kilka miesięcy udawał on miłośnika kolei, zaprzyjaźnił się z obsługą pociągu, a nawet był maszynistą na niektórych trasach.
Przebieg 8 sierpnia 1963 roku około trzeciej w nocy, na moście kolejowym niedaleko wsi Mentmore w Buckinghamshire, 15-osobowy gang, dowodzony przez Bruce’a Reynoldsa, zatrzymał pociąg należący do brytyjskiej poczty, jadący z Glasgow do Londynu. Drugi wagon składu wiózł przesyłki wartościowe, w tym gotówkę. Zwykle w wagonie tym znajdowało się ok. 300 tys. funtów, lecz tym razem pociąg wiózł również zaległą gotówkę z powodu niedawnego święta bankowego w Szkocji. Pociąg zatrzymano przez wydanie fałszywego sygnału – komorę emitującą zielone światło zasłonięto rękawiczką, a czerwone zapalono poprzez podłączenie do instalacji 6-woltowej baterii. Pomocnik maszynisty opuścił lokomotywę, by udać się do najbliższego telefonu kolejowego, lecz nawiązanie łączności nie powiodło się, gdyż telefon był odcięty od linii. Wtedy nastąpiła niespodziewana przeszkoda: jeden z napastników wdał się w sprzeczkę z maszynistą pociągu Jackiem Millsem, po czym uderzył go w głowę pałką.