Zamach na Konowalca i hiszpańska wojna domowa W 1935 roku przebywał m.in. w Finlandii, Niemczech, Paryżu, gdzie zajmował się infiltracją ukraińskich nacjonalistów i innymi tajnymi operacjami INO GUGB. W październiku 1936, podczas hiszpańskiej wojny domowej, uczestniczył w transporcie 510 ton złota rezerw Banku Hiszpanii do Odessy.
Zdobywszy zaufanie przywódcy OUN Jewhena Konowalca, dokonał zamachu na jego życie w Rotterdamie 23 maja 1938 roku. Wręczył mu bombonierkę, w której znajdował się ładunek wybuchowy, przygotowany wcześniej przez specjalistów z działu technicznego NKWD.
Po udanym zamachu powrócił do Hiszpanii, gdzie trwała wojna domowa. W Hiszpanii prowadził działania partyzanckie w oddziale zorganizowanym i dowodzonym przez placówkę NKWD w Barcelonie.
Dziwne czasy, naczelnik INO Po powrocie z Hiszpanii Sudopłatow natychmiast zauważył, że w NKWD trwają czystki, a jego najbliżsi koledzy z pracy znikają bez śladu. W swoim pamiętniku określił to w następujący sposób: