W wyreżyserowanym przez swojego brata Bena dramacie kryminalnym Gdzie jesteś, Amando? (2007) zagrał główną rolę prywatnego detektywa Patricka Kenziego.
W 2008 nominację do Oscara i Złotego Globu przyniosła mu rola drugoplanowa w filmie Zabójstwo Jesse’ego Jamesa przez tchórzliwego Roberta Forda. Za rolę Lee Chandlera w filmie Manchester by the Sea (2016) w reżyserii Kennetha Lonergana w 2017 dostał Oscara.
Życie prywatne 3 czerwca 2006 ożenił się z aktorką Summer Phoenix. Mają dwójkę dzieci: córkę Indianę (ur. 31 maja 2004) i syna Atticusa (ur. 12 stycznia 2008). 15 września 2017 rozwiedli się.
Filmografia Scenarzysta 2002: Gerry 2010: I’m Still Here
Aktor 1988: Lemon Sky jako Jerry 1990: The Kennedys of Massachusetts jako Robert 1995: Za wszelką cenę (To Die For) jako Russell Hines 1996: Dogonić słońce (Race the Sun) jako Daniel Webster 1997: W pogoni za Amy (Chasing Amy) jako Dzieciak 1997: Buntownik z wyboru (Good Will Hunting) jako Morgan 1998: Desert Blue jako Pete Kepler 1999: 200 papierosów (200 Cigarettes) jako Tom 1999: American Pie, czyli dowCipna sprawa (American Pie) jako Tom Myers 1999: Pływanie 2000: Attention Shoppers jako Jed 2000: To wciąż mój mąż (Committed) jako Jay 2000: Trafiona-zatopiona (Drowning Mona) jako Bobby Calzone 2000: Hamlet jako Fortynbras 2001: Ocean’s Eleven: