W czerwcu 1993 ukończył Cambridge Rindge & Latin School w Cambridge w Massachusetts. Jego rodzice rozwiedli się gdy miał 9 lat, Affleck i jego starszy brat Ben mieszkali z matką i odwiedzali ojca co tydzień. Nauczył się mówić po hiszpańsku podczas rocznego podróżowania po Meksyku z matką i bratem, gdy miał 10 lat. Kiedy Affleck miał 14 lat, jego ojciec wyjechał do Indio w Kalifornii. Pracował jako pomocnik kelnera w restauracji w Pasadenie. Postanowił przenieść się do Waszyngtonu, aby studiować politykę na George Washington University. Potem przeniósł się na Columbia University w Nowym Jorku, gdzie przez dwa lata realizował podstawę programową. Nie ukończył jednak studiów.
Kariera W wieku trzynastu lat debiutował na szklanym ekranie jako Jerry – brat Alana (Kevin Bacon) w dramacie autobiograficznym PBS Lemon Sky (1988) wg sztuki Lanforda Wilsona. W miniserialu ABC Rodzina Kennedych stanu Massachusetts (The Kennedys of Massachusetts, 1990) pojawił się jako Robert F. Kennedy w wieku 12–15 lat.